敌百虫
结构式
| 物竞编号 | 015M |
|---|---|
| 分子式 | C4H8Cl3O4P |
| 分子量 | 257.44 |
| 标签 |
二甲基-(1-羟基-2,2,2-三氯乙基)膦酸酯, O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯, 美曲磷酯, Metrifonate, Chloroftalm, Chlorophos, Chlorophthalm, Chloroxyphos, Combot, Dipterex, DEP, Dimethyl-(1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonate, 有机磷杀虫剂 |
编号系统
CAS号：52-68-6
MDL号：MFCD00055272
EINECS号：200-149-3
RTECS号：TA0700000
BRN号：1709434
PubChem号：24899252
物性数据
1.性状：纯品为白色结晶，有醛类气味。[1]
2.熔点（℃）：83~84[2]
3.沸点（℃）：100（13.3Pa）[3]
4.相对密度（水=1）：1.73[4]
5.饱和蒸气压（kPa）：13.33（100℃）[5]
6.辛醇/水分配系数：0.51[6]
7.溶解性：溶于水、氯仿，不溶于汽油。[7]
毒理学数据
1.急性毒性[8]
LD50：400~900mg/kg（大鼠经口）；500mg/kg（兔经皮）
2.刺激性[9] 家兔经眼：120mg（6d，间歇），轻度刺激。
3.致突变性[10] 微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌3400nmol/皿。哺乳动物体细胞突变性：小鼠淋巴细胞80mg/L。姐妹染色单体交换：仓鼠肺20mg/L。程序外DNA合成：人成纤维细胞100mg/L。细胞遗传学分析：人白细胞40mg/L。
4.致畸性[11] 大鼠孕后6~15d经口给予最低中毒剂量（TDLo）1450mg/kg，致中枢神经系统、颅面部（包括鼻、舌）和肌肉骨骼系统发育畸形。小鼠孕后7~16d经口给予最低中毒剂量（TDLo）3g/kg，致泌尿生殖系统发育畸形。
5.致癌性[12] IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
6.其他[13] 大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：1450mg/kg（孕6~15d），致中枢神经系统发育、颅面发育、肌肉骨骼发育异常。
生态学数据
1.生态毒性[14]
LC50：1.4mg/L（96h）（虹鳟鱼）；0.94mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）
EC50：0.00018mg/L（48h）（水蚤）
2.生物降解性[15]
好氧生物降解（h）：24~1080
厌氧生物降解（h）：96~4320
3.非生物降解性[16]
光解最大光吸收（nm）：＜200
空气中光氧化半衰期（h）：1~101
一级水解半衰期（h）：68
分子结构数据
1、摩尔折射率：46.95
2、摩尔体积（cm3/mol）：163.5
3、等张比容(90.2K)：427.2
4、表面张力(dyne/cm)：46.6
5、极化率(10-24cm3)：18.61
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积55.8
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:183
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.易水解和脱氯化氢反应，加热，>pH6时分解迅速，光解缓慢。被碱很快地转化成敌敌畏，22℃ 水解时，半衰期随pH值增 加而缩短。
2.稳定性[17] 稳定
3.禁配物[18] 强氧化剂、强碱
4.避免接触的条件[19] 受热
5.聚合危害[20] 不聚合
6.分解产物[21] 氯化氢、氧化磷
贮存方法
储存注意事项[22] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.由甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛，然后在低温下，三氯化磷与甲醇反应得到亚磷酸二甲酯，在较高的温度下，三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应，生成敌百虫。
2.首先使甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛（并含少量缩醛）。然后在较低温度下，三氯化磷与甲醇反应生成亚磷酸二甲酯（游离甲醇或半缩醛及缩醛中的甲醇都极易与三氯化磷反应），及时排除HCl和CH3Cl。最后，在较高的温度下，三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应，生成敌百虫。在连续操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理论量，质量比为三氯化磷∶甲醇∶三氯乙醛＝1∶（0.73～0.78）∶（1.12～1.18）；酯化温度为40～50℃，停留时间10min；脱酸液的液相温度80℃，缩合温度90～95℃，停留时间40～50min；脱回流液温度先95～105℃，后＜120℃。敌百虫生产也可采用一步合成分段进行的办法。即一次投料，在低温下生成亚磷酸二甲酯，不经分离，在高温下直接生成敌百虫。酯化阶段三氯乙醛和甲醇混合，温度不超过50℃，冷却至5℃以下，加入三氯化磷，排出氯化氢和氯甲烷回收处理。缩合阶段酯化液经甩盘进一步脱出氯化氢后，进入反应罐，温度80～120℃，即生成敌百虫。
用途
1.用作杀虫剂。适用于水稻、麦类、蔬菜、茶树、果树、桑树、棉花等作物上的咀嚼式口器害虫，及家畜寄生虫、卫生害虫的防治。
2.一种有机磷杀虫剂。高效、低毒、低残留、广谱性杀虫剂，以胃毒作用为主，兼有触杀作用，也有渗透活性。农业上应用范围很广，用于防治菜青虫、棉叶跳虫、桑野蚕、桑黄、象鼻虫、果树叶蜂、果蝇等多种害虫。精制敌百虫可用于防治猪、牛、马、骡牲畜体内外寄生虫，对家庭和环境卫生害虫均有效。可用于治疗血吸虫病，畜牧上是一种很好的多效驱虫剂。敌百虫具有触杀和胃毒作用、渗透活性。原粉可加工成粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂和乳剂等各种剂型使用，也可直接配制水溶液或制成毒饵，用于防治咀嚼式口器和刺吸式口器的农、林、园艺害虫，地下害虫等。
3.用作杀虫剂。[23]
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