炔诺酮
结构式
| 物竞编号 | 01F8 |
|---|---|
| 分子式 | C20H26O2 |
| 分子量 | 298.42 |
| 标签 | 去甲基脱氢羟孕酮, 炔诺酮, 4-19-去甲基雄烯二醇, 19-诺塞睾甾酮, 降雄甾炔酮, 19-Norethindrone, 19-Nor-17α-ethynyltestosterone, 17α-Ethynyl-19-nortestosterone |
编号系统
CAS号：68-22-4
MDL号：MFCD00067596
EINECS号：200-681-6
RTECS号：RC8975000
BRN号：1915671
PubChem号：24897669
物性数据
1. 性状：白色结晶粉末。无臭微苦
2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定
4. 熔点（ºC）：205-206 (lit.)
5. 沸点（ºC,常压）：不确定
6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定
7. 折射率：不确定
8. 闪点（ºC）：不确定
9. 比旋光度（º）：-31.7（氯仿中）10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定
14. 临界温度（ºC）：不确定
15. 临界压力（KPa）：不确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定
19. 溶解性：不溶于水，微溶于乙醇，略溶于丙酮，溶于氯仿
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
暂无
性质与稳定性
具有黄体酮样的孕激素，作用较炔孕酮强4倍，且抑制排卵作用较黄体酮强，还有弱的雄激素和雌激素活性。
贮存方法
本品应密封于阴凉干燥处避光保存。
合成方法
1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成
2.制法：
于装有蒸馏装置的反应瓶中，加入氢氧化钾15g，甲苯120mL，异丁醇200mL，通入氮气，加热共沸脱水，直至将水脱尽。加入100mL四氢呋喃，控制30℃左右通入乙炔气体，25℃保温反应6h(乙炔吸收体积200倍)。冷却至0℃，继续通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g（0.037mol）溶于60mL四氢呋喃的溶液，于5℃以下反应12h，同时不断通入乙炔气体。反应结束后，以30%的硫酸中和至PH1～2，控制反温度不超过40℃。减压蒸出四氢呋喃至固体析出时，进行水蒸汽蒸馏，以除去甲苯。冷却至25℃以下，抽滤，滤饼用水洗涤至中性，干燥，得粗品炔诺酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗涤一次，1倍70%的乙醇洗涤一次，再用15倍的95%的乙醇重结晶，活性炭脱色。过滤，滤液回收乙醇，冷却、析晶，过滤、干燥，得精品炔诺酮(1),mp201～208℃,收率93%。[1]
用途
法医检定用参比标准。生化研究。有机合成。避孕药配制。
孕激素类药。主要促进并维持妊娠前期与妊娠期的子宫变化，与甲地孕酮相似，但止血效果较好。
用于功能性子宫出血症、痛经、月经不调、子宫内膜异位症及不育症等；与雌激素类药合用，可作避孕药。它与炔雌醇一起配制成避孕片一号（复方炔诺酮片）。
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