2,4-二氯甲苯
结构式
| 物竞编号 | 029P |
|---|---|
| 分子式 | C7H6Cl2 |
| 分子量 | 161 |
| 标签 | 2,4-二氯-1-甲基苯, 2,4-二氯甲苯(二氯甲苯), 2,4-二氯-1-甲苯, 2,4-Dichloro-1-methylbenzene, 2,4-Dichloromethylbenzene, 芳香族卤素衍生物 |
编号系统
CAS号：95-73-8
MDL号：MFCD00000583
EINECS号：202-445-8
RTECS号：XT0730000
BRN号：1931691
PubChem号：24848696
物性数据
1.性状：无色透明液体，有刺激性气味。[1]
2.熔点（℃）：-13.5[2]
3.沸点（℃）：200[3]
4.相对密度（水=1）：1.25[4]
5.临界压力（MPa）：3.59[5]
6.辛醇/水分配系数：4.24[6]
7.闪点（℃）：79.44[7]
8.引燃温度（℃）：＞500[8]
9.爆炸上限（%）：4.5[9]
10.爆炸下限（%）：1.9[10]
11.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯。[11]
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：3249mg/kg；小鼠经口LD50：2400mg/kg；豚鼠经口LD50：5mg/kg；
2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：6440mg/kg/2W-I；大鼠经口TDLo：28980mg/ kg/9W-I；
3.急性毒性[12]LD50：2400mg/kg（大鼠经口）；2900mg/kg（小鼠经口）
4.刺激性暂无资料
生态学数据
1.生态毒性[13]LC50：4.6mg/L（7d）（鱼）
2.生物降解性暂无资料
3.非生物降解性[14]空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为12d（理论）。
4.生物富集性[15]BCF：1000（理论）
分子结构数据
1、摩尔折射率：40.86
2、摩尔体积（cm3/mol）：129.6
3、等张比容（90.2K）：316.6
4、表面张力（dyne/cm）：35.6
5、极化率：16.20
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:92.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性[16]稳定
2.禁配物[17]强氧化剂
3.避免接触的条件[18]受热
4.聚合危害[19]不聚合
5.分解产物[20]氯化氢
贮存方法
1.储存注意事项[21]储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.本品遇明火燃烧，应贮于阴凉通风处，远离火源，热源，与氧化剂分开存放，与食品，饲料，种子分开存放，注意保持包装完整。按易燃物品规定贮运。
合成方法
生产方法：其制备方法有以下几种。
①对氯甲苯法
将对氯甲苯和催化剂ZrCl4放入反应器，通氯气进行氯化反应，控制通氯气的量至反应结束，停止反应，得到的反应物含有2,4-二氯甲苯85.1%，如果以FeCl3为催化剂在10～15℃进行氯化反应到溶液相对密度为1.025，生成物中有2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯，两组分质量比为100∶30。氯化完毕后用水洗至中性，并用10％NaOH溶液在100～110℃下处理以除去其他杂物，经处理后的氯化物在高效精馏塔进行精馏分离(2,4-二氯甲苯b.p.200℃，3,4-二氯甲苯b.p.207℃)。2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯的收率分别为64.4%和1 9.8%。
②邻氯甲苯法
邻氯甲苯以氯化硫酰为氯化剂在142～196℃下进行氯化反应，生成物有2,4-二氯甲苯和2,3-二氯甲苯，还有未反应的原料，其组成分别为55%、6%、39%。经过蒸馏(2,4-二氯甲苯b.p.200℃，2,3-二氯甲苯b.p.207～208℃，邻氯甲苯b.p.157～159℃)分离得到2,4-二氯甲苯。
③邻硝基甲苯法
邻硝基甲苯在FeCl3催化剂存在下于35～40℃进行氯化反应，当反应物相对密度达1.320(15℃)，将物料洗至中性，反应物中有原料15%、2-氯-6-硝基甲苯49%、4-氯-2-硝基甲苯21%，还有15%多氯化物，经过精馏及结晶处理，得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯，收率分别为50%和30%以上，4-氯-2-硝基甲苯经加氢还原反应、水蒸气蒸馏得4-氯-2-氨基甲苯，再进行重氮化和加入CH2Cl2进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。该方法用于生产2-氯-6-硝基甲苯(用于除草剂二氯喹啉酸中间体)的副产4-氯-2-硝基甲苯。
④2,4-二氨基甲苯法
2,4-二氨基甲苯在NaNO2和盐酸存在下进行重氮化反应，然后在Cu2Cl2存在下进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。
⑤3-氯-4-甲基苯胺法
3-氯-4-甲基苯胺和盐酸加到反应釜中，在3～5℃滴加NaNO2水溶液，在2～3h内滴加完，进行重氮化反应，然后将重氮化液在2～5℃滴加入含有Cu2Cl2的盐酸溶液进行Sandmeyer反应，得到2,4-二氯甲苯。
以上几种方法中，采用对氯甲苯和邻氯甲苯为原料生成的氯化物中杂质多，且沸点相近，要采用高效精馏塔分馏，才能得到98%以上的2,4-二氯甲苯。这两种方法操作难度大，设备投资费用大。2,4-二氨基甲苯法不适宜工业化，而邻硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制备2,4-二氯甲苯基本原理相同，都是要通过重氮化和Sandmeyer反应的，存在废水较多的缺点。邻硝基甲苯法联产2-氯-6-硝基甲苯，进一步还原得到2-氯-6-氨基甲苯，是生产除草剂二氯喹啉酸的重要中间体。
用途
1.农药中间体，用于制造2,4-二氯苄基氯、2,4-二氯苯甲酰氯。在医药工业用于制造抗疟药阿的平。
2.用作溶剂，用于制药及有机合成。[22]
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